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利用超重力技術增強了O3氧化苯甲醇制酮和醛的反應

發布時間:2024-01-17人氣:
利用超重力技術增強了O3氧化苯甲醇制酮和醛的反應
1. 摘要
本文研究了在旋轉填料床(RPB-O3)反應器中臭氧化苯甲醇制酮和醛的實用工藝。以1-苯乙醇為模型反應物,與常用的攪拌槽反應器(STR-O3)比較了RPB-O3工藝在不同溶劑中的性能。在RPB-O3工藝中,乙酸乙酯是1-苯乙醇轉化為苯乙酮的很佳溶劑,反應時間為30?min,產率為78%。在平行STR-O3實驗中,苯乙酮的收率為50%。對O3濃度、反應時間、高重因子、液流量等實驗參數也進行了優化。當O3濃度為80?mg·L−1、反應時間為30?min、高比重系數為40、液流量為120?L·h−1時,苯乙酮的收率很高。在優化后的反應條件下,以19% ~ 92%的收率氧化了一系列結構多樣的伯、仲醇。利用電子順磁共振(EPR)譜法研究了臭氧化機理,監測了O3自分解形成的自由基種類。在電子順磁共振(EPR)光譜中觀察到羥基自由基(·OH)以1:2:2:1強度比的特征四峰,表明醇通過·OH間接氧化機制。
2. 介紹
醇氧化合成醛酮是現代有機化學中應用廣泛的反應,羰基化合物構成了大量的天然產物和工業上重要的化合物和中間體[1,2]。傳統上,這些反應使用環境不友好的氧化劑,如KMnO4[3]、MnO2[4]和CrO3[5]。為了克服環境問題,有必要開發綠色氧化技術。近年來發展了幾種醇氧化方法[[6],[7],[8],[9]]。這些方法大多以分子O2為氧化劑,以各種過渡金屬(鉑[10,11]、鈀[12,13]、銠[14,15]、釕[16,17]、金[18,19]等)為催化劑。雖然這種方法是有效的,但與昂貴的催化劑有關的分離和回收問題。與此同時,高溫往往是其催化活性的先決條件。因此,非催化氧化作為有前途的、綠色的醇氧化替代物而出現。臭氧(標準氧化還原電位為2.08?V)作為一種強綠色氧化劑,越來越受到人們的重視。迄今為止,臭氧已廣泛應用于各種廢水處理[20,21]。然而,O3的溶解度和傳質差限制了臭氧化工藝的綜合適用性[22],因此需要尋找高效的接觸器來促進氣液傳質。
C. Ramshaw是過程強化的先驅,特別是在開發旋轉填充床(RPB)方面[23]。該技術被證明對許多過程都很有用[[24]、[25]、[26]、[27]、[28]、[29]、[30]]。然而,利用RPB合成醛類和酮類化合物至今尚未見報道。
本研究的主要目的是在RPB反應器中建立一種高效的綠色臭氧化方法,以苯甲醇為原料合成酮類和醛類。具體目的是:(1)提出了一種在RPB中合成酮類和醛類的方法;(2)研究了苯甲醇結構、臭氧氣體濃度、反應時間、液體流速、高比重因子等實驗變量對苯乙酮收率的影響;(3)提出臭氧化的可能機理。
3. 反應器的實驗
實驗裝置示意圖如圖1所示。在一個典型的實驗中,用55.6 mmol的1-苯乙醇在500 ml的溶劑中溶解。將得到的溶液放入罐中,然后泵入RPB反應器。液體分布器為螺旋狀排列,以孔的形式分布。在離心力作用下,反應混合物沿填料的內外邊緣分布。用流量為100 L·h−1的氣體流量計對氧、臭氧混合氣體進行定量。RPB反應器在液相和氣體之間提供了充分的接觸,以確保1-苯乙醇被O3有效氧化。反應混合物在罐體和RPB反應器之間循環,多余氣體排出,用KI溶液在瓶中吸收。
4. 結論
以1-苯乙醇為原料,在RPB反應器中臭氧化合成了苯乙酮。與普通STR-O3工藝相比,該工藝效率更高。評價了rpb - o3在取代苯甲醇臭氧化反應中的適用性。給電子取代基加快了氧化過程,而吸電子取代基減慢了氧化過程。苯甲醛、對甲氧基苯甲醛和對硝基苯甲醛收率較低(19% ~ 41%),二苯甲酮和9-芴酮收率較高(89% ~ 92%)。伯醇和仲醇的轉化率都很高,但醛進一步氧化生成苯甲酸會降低收率。因此,仲醇比伯醇具有更好的反應選擇性。
綜上所述,高重力耦合臭氧化工藝合成一系列酮類和醛類化合物,反應時間短、效率高,是一種具有工業應用前景的綠色技術。

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